Хаби Алонсо происходит из известной футбольной семьи. Его отец, Перико Алонсо, играл за «Реал Сосьедад», в составе которого стал двукратным чемпионом Испании, и за «Барселону». Брат Хаби, Микель Алонсо, играет на позиции полузащитника за «Тенерифе». Другой брат, Хон — футбольный судья.

Алонсо — воспитанник футбольной школы «Реал Сосьедада», он дебютировал в профессиональной команде сан-себастьянского клуба в сезоне 1999/2000. Его первый выход на поле состоялся 1 декабря 1999 года в поединке на Кубок Испании с «Логроньесом».

Летом 2009 года «Реал» начал кампанию по скупке известных игроков; одной из трансферных целей команды стал Алонсо. Несмотря на то, что тренер «Ливерпуля» Рафаэль Бенитес неоднократно сообщал о том, что клуб не намерен продавать баска, представители «Реала» давили на «красных», постоянно заявляя через прессу о том, что игрок им очень нужен. При этом «сливочные» отказались соглашаться с минимальной суммой отступных (около 35 миллионов фунтов), которую требовал за футболиста «Ливерпуль», назвав её «чрезмерно большой» за «игрока, которому нет замены» и пригрозив вообще отказаться от сделки, и это при том, что незадолго до этого мадридский клуб потратил 80 и 55 миллионов на Криштиану Роналду и Кака соответственно.

После двух месяцев лета, в течение которых тянулись переговоры между клубами, 30 июля Алонсо официально запросил трансфер. 4 августа было достигнуто соглашение между клубами о сумме компенсации, а ещё два дня спустя игрок был продан в «Реал», предположительная сумма трансфера составила 30 миллионов фунтов. Предполагалось, что главной причиной ухода Алонсо стали его натянутые отношения с Бенитесом, но в своём первом интервью после перехода полузащитник сказал, что конфликта у них не было, и сообщил, что хотел стать частью «мадридского проекта»